百里奚飽讀詩書，才學過人，可是平民沒有希望入仕為官。百里奚的妻子杜氏是個很有見識的女子，深知自己丈夫是曠世奇才，於是就鼓勵百里奚出遊列國求仕。
在百里奚出遊那天，家中已經揭不開鍋了。百里奚的妻子杜氏一大清早起來，宰殺了唯一的一隻下蛋母雞，劈了門閂燉母雞，煮小米飯，給丈夫餞行。
因為朝堂裡無人，都沒有得到錄用。百里奚陷入困境，一度沿街乞討，繼續求仕生涯。在齊國郅地，他遇見了蹇叔，兩人一番高談闊論，就結為知己。此後，在蹇叔的舉薦下，到虞國當了個大夫。但虞國國君是個愛財如命的國君，在收了晉國的寶玉和寶馬等財物以後，就答應借道路讓晉國途徑虞國去征討自己的鄰國並同盟國虢國，百里奚對虞國國君述說唇亡齒寒的道理，在勸說無效的情況下，閉口不再勸諫，並對同僚宮之奇說：“對蠢人直言相勸，無異于把珍寶丟棄在路上。” 果然，晉國滅虢國後，把矛頭指向虞國。
西元前655年，晉國(獻公)滅掉虞國，俘虜了虞國君及其大夫百里奚。由於他拒絕在晉國做官，被晉國充作奴隸，在穆姬嫁給秦穆公時候，陪嫁到秦國。百里奚在去秦國的途中，逃回到楚國。
楚國國君楚成王聽說百里奚善於養牛，就讓百里奚為自己養牛。
剛當上秦國國君的秦穆公，是一位胸有大志的國君，聽說了百里奚是人才，就想重金贖回百里奚。秦穆公的謀臣公子縶說：“那楚成王一定是不知道百里奚的才能，才讓百里奚養牛。若用重金贖他。那不就等於告訴人家百里奚是千載難遇的人才嗎？”秦穆公問：“那我該怎麼樣才能得到百里奚？”公子縶說：“可以貴物賤買，用一個奴隸的市價，也就是五張黑公羊皮來換百里奚。那樣楚成王就一定不會懷疑了。”
當百里奚被押回秦國後，秦穆公親自解除了他的奴隸身份，並與他商談，討教國家大事。
兩人一談就是三天，言無不合。穆公十分高興，要拜其為上大夫(上卿)，委以國政，實際上就是把秦國的軍政大權都交給了百里奚。百里奚並推薦自己的好友蹇叔當上卿。最後，秦穆公就讓他和蹇叔一道做秦國的上大夫。
因百里奚是秦穆公用五張黑公羊皮換回來的奴隸，故世人稱百里奚為“五羖大夫”。羖，就是黑公羊皮的意思。
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